Del 6 al 9 de octubre se jugaron los encuentros de ida de los 16avos de final.
Los 16avos de final del Ascenso Nacional 2023 se iniciaron con varias novedades en varios clubes, entre ellos la sanción a cuatro clubes por no entregar a tiempo los roles de pagos y planillas del IESS, los mismos que fueron: Dunamis 04 Carchi, Atlético Samborondón, Universidad Técnica de Cotopaxi y SRP Mera de Pastaza, quienes no pudieron jugar esta fecha.
Así mismo otra de las novedades fue la sanción a dos clubes por alterar el sistema Comet en la inscripción de jugadores, ellos fueron Baldor Bermeo Cabrera que debía enfrentar a Huaquillas Fútbol Club el sábado 7 de octubre y al ingresar en su lugar Leones del Norte el compromiso fue pasado para el lunes 9 de octubre, otro equipo que tuvo la misma sanción fue Bonita Banana Sporting Club que debía enfrentar a Guaranda Fútbol Club el domingo 8 de octubre y en su lugar ingreso Atlético Ciudad de Tulcán compromiso que también se jugó el lunes 9 de octubre.
La jornada se inició el viernes 6 de octubre con el compromiso entre Tumbaco AV25 y La Unión donde el compromiso lo termino ganando el cuadro capitalino con gol de Joao Arana a los 62 minutos, con ello llevara ventaja para la revancha en Pujilí.
El mismo viernes San Antonio Fútbol Club recibía a Esmeraldas Petrolero en el Olímpico de Ibarra, donde Kevin Valencia con un tiro de fuera del área anoto el único gol del encuentro al minuto 45+2 para los imbabureños que deberán visitar con esa mínima ventaja Esmeraldas.
El sábado 7 de octubre se inició con el compromiso entre Miguel Iturralde vs Deportivo Colón, a los 34 minutos el colombiano Jhojan Reascos puso en ventaja a la visita, a los 45 minutos Jeffrey Aray anoto el empate, y cuando parecía que con el empate iban al descanso apareció Welkin Farías al minuto 45+2 poner el 1 – 2, en la parte complementaria Andy Casquete de penal a los 61 minutos puso el empate 2 – 2 final, llave abierta para lo que será la revancha en Manabí.
Deportivo Santa Elena Sumpa recibían en Salinas a La Castellana Fútbol Club, donde no se hicieron daño ninguno de los dos equipos y con el 0 – 0 deberán enfrentarse en Loja al sur del país.
Juventud Italiana le paso por encima a Naranja Mekánica en el Jocay, fue 3 – 0 para los locales con anotaciones de Adrián Guerrero, Jorge Palacios y Tito Chacón, la revancha se jugara en Durán donde los guayaquileños sin la presencia de Michael Arroyo por expulsión buscaran dar vuelta el marcador o llevarlo a los penales.
Toreros Fútbol Club debía recibir a la Universidad Técnica de Cotopaxi, pero el club cotopaxense fue sancionado por la FEF sin poder actuar esta fecha y perdió 3 – 0, esperamos conocer que sucederá si le levantan la sanción para la revancha.
Cimarrón Furia Verde recibió en el Folke Anderson al Olmedo de Riobamba, con un empate sin goles, la llave quedó abierto para el compromiso que se jugara en el Olímpico Fernando Guerrero.
Atlético Vinotinto recibió a Daquilema Fútbol Club en el Olímpico Atahualpa, a los 11 minutos el paraguayo Osmar Fernández anoto la primera para la visita 0 – 1 anotación con el cual el equipo Riobambeño se llevó la ventaja mínima.
Club Atlético Samborondón y Dunamis 04 Carchi debían iniciar la jornada del domingo 8 de octubre, pero ambos equipos al estar sancionados por la FEF no se dio el compromiso con derrota para ambos equipos, que deberán definir en la revancha quien será el clasificado.
SRP Mera de Pastaza debía recibir en el Municipal Shell al cuadro guayaquileño Astillero Fútbol Club, pero al estar sancionado por la FEF no se llevó a cabo el encuentro con victoria para el visitante 0 – 3, llevando la ventaja para la revancha en Guayaquil.
Ciudadelas del Norte recibió en el Municipal La Troncal al campeón de Bolívar Mineros Sporting Club, donde el compromiso fue un empate sin goles 0 – 0, y habrá que definir en el Federativo de Guaranda.
Independiente Azogues en el Jorge Andrade Cantos recibió a Ecuagenera Sporting Club, a los 3 minutos el arquero Josélo Álvarez atajo un penal a Chillambo manteniendo el 0 – 0 para los locales, a los 49 minutos Peralta puso en ventaja a los locales 1 – 0 y al minuto 90+1 empata Cabrera para los amazónicos, llevando a definir en El Pangui el encuentro.
Río Babahoyo en el Rafael Vera Yépez recibió a Baños Ciudad de Fuego donde fue sorprendido y cayó 0 – 1 con anotación de Lugo Quiñonez a los 48 minutos, el compromiso se definirá en la ciudad turística de Baños.
El Politécnico recibió en Calceta al Deportivo Quevedo donde se quedó con la victoria mínima con anotación de Adrián Cedeño a los 24 minutos para con ello esperar la clasificación en el 7 de Octubre de Quevedo.
Guaranda Fútbol Club el día lunes 9 de octubre recibió la visita del Atlético Ciudad de Tulcán en el Federativo de Guaranda, a los 45 minutos Steven Montaño anoto el 1 – 0 para los bolivarenses, a los 64 minutos llego el empate para la visita por intermedio de Congó, a los 69 minutos Pinargote con disparo de larga distancia y la complicidad del arquero Espinoza marco el 2 – 1 para los locales, marcador con el cual el conjunto bolivarense lleva la ventaja para la revancha en Tulcán.
Finalmente Huaquillas Fútbol Club recibió el lunes 9 de octubre a Leones del Norte quien reemplazaba al sancionado Baldor Bermeo Cabrera con victoria para los imbabureños 2 – 3, Jahir Camacho y Edison Preciado anotaron para los locales mientras Fran Piñeiros, Erik Yépez y Jostyn Montes anotaron para la visita.
