Quedaron definidos los 16 mejores equipos de Segunda Categoría 2023.
La jornada se inició el viernes 13 de octubre con los compromisos de revancha.
En el Estadio Humberdina Federativo de Guaranda inicio esta jornada donde Mineros Sporting Club se medía ante Ciudadelas del Norte luego del empate sin goles en la ida, a los 49 minutos Jackson Mina a la salida de un tiro de esquina conecto de cabeza para poner la primera del local, luego a los 88 minutos liquidaron la serie con anotación de Juan Espinoza el 2 – 0 y para sellar la clasificación bolivarense a los 90 minutos nuevamente Espinoza anota el 3 – 0 final.
Dunamis 04 Carchi y Atlético Samborondón tras no realizarse el encuentro de ida por sanción a los dos clubes, disputaron la revancha en el Olímpico de Tulcán donde terminaron empatando 0 – 0, y con ello se debió definir desde el punto penal, inicio con los lanzamientos los guayaquileños por intermedio de Felipe Machado quien anoto el 0 – 1, Carlos Villavicencio para Dunamis ubico el 1 – 1, Dennis Quiñonez para Samborondón ubico el 1 – 2, Loya empato nuevamente la definición 2 – 2, Joao Bolaños para Samborondón anoto el 2 – 3, Eduardo Benítez empato 3 – 3 para los locales, Pedro Maclif fallo tras la atajada de Luis Alcívar, Antony Valencia anoto el 4 – 3 para Dunamis, el experimentado Luis Bolaños no pudo y fallo también para Samborondón, nuevamente Luis Alcívar atajo su segundo penal dando la clasificación a Dunamis 4 – 3 en los penales.
En Portoviejo también hubo penales, Deportivo Colón y Miguel Iturralde empataron 1 – 1 en los 90 minutos y en los penales quien inicio fue los manabitas por intermedio de Parrales que ubicaba el 1 – 0, Daniel Uquillas para los capitalinos también anotaba el 1 – 1, Reascos anotaba el 2 – 1, Carabalí empataba nuevamente 2 – 2, Tejena ponía nuevamente en ventaja a los locales 3 – 2, Casquete anotaba el empate 3 – 3, Jimmy Gómez no se complicaba y anotaba el 4 – 3, Tenorio empataba para Iturralde 4 – 4, Carlos Macías anoto el 5 – 4 dejando en suspenso el último lanzamiento, Guerrero anoto el 5 – 5 y había que continuar con el mata, mata, Jefferson Castro ubicaba el 6 – 5, Jeffrey Aray no pudo y fallo ante la atajada del arquero y clasificación del Deportivo Colón.
En Loja nuevamente había que definirse al clasificado en los lanzamientos de penal, donde La Castellana Fútbol Club y Deportivo Santa Elena Sumpa empataron sin goles 0 – 0, el conjunto peninsular iniciaba los lanzamientos con Marco Jatiba que anotaba el 0 – 1, Jeremy Muñoz empataba para los locales 1 – 1, Antony Zambrano anoto el 1 – 2, Wila empataba nuevamente 2 – 2, Patrick Sánchez ubicaba el 2 – 3, Claudio Andrés Chicaiza empato 3 – 3, Quiñonez ubico el 3 – 4, Tomas Binolli anoto el empate 4 – 4, Javier Balladares puso el 4 – 5 para los peninsulares, finalmente Jefferson Santacruz fallo ante la atajada de Segarra y con ello la clasificación de Santa Elena.
Deportivo Quevedo recibió al Club Deportivo Politécnico en el 7 de Octubre tras el empate de la ida 1 – 1, y en su estadio ante su gente gano, gusto y goleo, 5 – 0 fue el resultado final que le dio la clasificación a los 8vos de final. Ronald Champang, Jean Carlos Robledo y un hat trick de Luis Daniel Acurio anotaron para la victoria Quevedeño.
El día sábado 14 de octubre se realizaron los demás encuentros.
Astillero Fútbol Club iniciaba jugando frente a SRP Mera de Pastaza en el ESPOL de Guayaquil, tras el 3 – 0 por sanción a los amazónicos, en el puerto principal fue más que abultado el marcador 11 – 0, con anotaciones de Diego Garcés, Rider Mina, Miguel Solís, Daniel Villagómez, Jairon Ruiz, dobletes de Denilson Nazareno, Aldair Vásquez y Daniel Álava.
Naranja Mekánica Fútbol Club no pudo darle vuelta al marcador de ida 0 – 3 ante Juventud Italiana, encuentro que se jugó en el Pablo Sandiford de Durán, al final fue victoria para los guayaquileño 1 – 0 con anotación de Jonathan Alves de penal a los 85 minutos, marcador que al final no alcanzo y avanzan a 8vos de final los dirigidos por Paul Alarcón.
Leones del Norte recibía en el Olímpico de Ibarra a Huaquillas Fútbol Club, tras la victoria de visita 3 – 2, sellaron su clasificación en casa y con su público, con el marcador 2 – 0, J. Ortiz a los 86 minutos y C. Bone a los 90 minutos anotaron para la victoria de los imbabureños y con un global de 5 – 2 se clasifican a los 8vos de final.
Centro Deportivo Olmedo fue sancionado por la FEF tanto en la ida como en la vuelta y por ello no pudo enfrentar a Cimarrón Furia Verde cayendo 0 – 3 en ambos compromisos y un global de 0 – 6, los esmeraldeños se clasifican sin despeinarse ya que no jugaron ninguno de los dos encuentros y ya están en los 8vos de final.
Club Deportivo La Unión gano de local y empato la llave ante Tumbaco AV25 Club Deportivo 2 – 1, lo cual emparejo 2 – 2 y en los penales el cuadro cotopaxense accedió a los 8vos de final. En los penales fue 8 – 7 para La Unión.
La Universidad Técnica de Cotopaxi luego de no haber podido jugar el encuentro de ida frente a Toreros Fútbol Club por sanción de FEF, en La Cocha de Latacunga se alzó con la vitoria 1 – 0 con anotación de Iván González al minuto 33, marcador con el cual no le alcanzo a los cotopaxense y se quedaron en camino, clasificando los guayaquileños a 8vos de final.
Esmeraldas Petrolero no pudo de local frente a San Antonio Fútbol Club en el Folke Anderson y empato sin goles 0 – 0, con el cual se clasifica el cuadro imbabureños a los 8vos de final gracias a su victoria de local la semana anterior 0 – 1 en el global.
Atlético Ciudad de Tulcán recibía en el Olímpico a Guaranda Fútbol Club buscando dar vuelta el marcador, lamentablemente para los ciudadanos el resultado fue 1 – 2 tal cual la ida y con un global de 2 – 4 clasifico los bolivarenses a los 8vos de final. Montaño a los 44 minutos ubico el 0 – 1, a los 64 minutos Congo empato el compromiso 1 – 1 y finalmente a los 69 minutos Pinargote ubico el 1 – 2 final y la clasificación de Guaranda FC.
Daquilema Fútbol Club recibía en el Olímpico de Riobamba al Atlético Vinotinto con la ventaja mínima de la ida 1 – 0, al cuadro riobambeño le fue suficiente empatar 1 – 1 en casa para acceder a los 8vos de final, el gol local lo realizo el paraguayo Kope, mientras Godoy empato el compromiso.
Ecuagenera Sporting Club es el único amazónico que continua en pelea tras empatar en el Municipal El Pangui 1 – 1 ante Independiente Azogues, a los 80 minutos Santiago Medina le dio la victoria y clasificación al cuadro amazónico.
Finalmente Baños Ciudad de Fuego con la victoria mínima de la ida frente a Rio Babahoyo, buscaba su clasificación en casa donde la victoria iba a ser eminente para el cuadro tungurahuense, fue 3 – 1 al final para que de esa manera estar instalado en los 8vos de final. Álvarez a los 41 minutos puso el 1 – 0, a los 56 minutos nuevamente Álvarez incrementa el marcador 2 – 0, mientras a los 79 minutos Jordán Valencia sentencia la llave con el 3 – 0 y finalmente a los 87 minutos Jimmy Mendoza descontó para Rio Babahoyo para finalizar 3 – 1.